Fenilacetileno CAS 536-74-3

1. Intermedio de síntesis orgánica: Este es su principal uso.
(1) Síntesis de fármacos: Se utiliza para sintetizar diversas moléculas biológicamente activas, como ciertos antibióticos, medicamentos contra el cáncer, medicamentos antiinflamatorios, etc. Su grupo alquino puede convertirse en una variedad de grupos funcionales o participar en reacciones de ciclización para construir esqueletos complejos.
(2) Síntesis de productos naturales: Se utiliza como un componente clave para sintetizar productos naturales con estructuras complejas.
(3) Síntesis de moléculas funcionales: Se utiliza para sintetizar materiales de cristal líquido, tintes, fragancias, productos químicos agrícolas, etc.
2. Ciencia de los materiales:
(1) Precursor de polímero conductor: El fenilacetileno puede polimerizarse (por ejemplo, mediante catalizadores Ziegler-Natta o catalizadores metálicos) para generar polifenilacetileno. El polifenilacetileno es uno de los primeros polímeros conductores estudiados. Posee propiedades semiconductoras y puede utilizarse para fabricar diodos emisores de luz (LED), transistores de efecto de campo (FET), sensores, etc.
(2) Materiales optoelectrónicos: Sus derivados se utilizan ampliamente en materiales funcionales como diodos orgánicos emisores de luz (OLED), células solares orgánicas (OPV) y transistores orgánicos de efecto de campo (OFET) como cromóforos centrales o materiales de transporte de electrones/transporte de huecos.
(3) Marcos metalorgánicos (MOF) y polímeros de coordinación: Los grupos alquino se pueden utilizar como ligandos para coordinarse con iones metálicos para construir materiales MOF con estructuras de poros específicas y funciones para la adsorción, almacenamiento, separación, catálisis de gases, etc.
(4) Dendrímeros y química supramolecular: Se utilizan como bloques de construcción para sintetizar dendrímeros estructuralmente precisos y funcionalizados y participan en el autoensamblaje supramolecular.
3. Investigación química:
(1) Sustrato estándar para la reacción de acoplamiento de Sonogashira: El fenilacetileno es uno de los sustratos modelo más utilizados para el acoplamiento de Sonogashira (acoplamiento cruzado de alquinos terminales con haluros aromáticos o de vinilo, catalizado por paladio). Esta reacción es un método clave para la construcción de sistemas eno-ino conjugados (como productos naturales, moléculas de fármacos y estructuras centrales de materiales funcionales).
(2) Química clic: Los grupos alquino terminales pueden reaccionar eficientemente con azidas para experimentar cicloadición azida-alquino catalizada por cobre (CuAAC) y generar anillos estables de 1,2,3-triazol. Esta es una reacción representativa de la "química clic" y se utiliza ampliamente en los campos de la bioconjugación, la modificación de materiales, el descubrimiento de fármacos, etc.
(3) Investigación sobre otras reacciones de alquinos: Como compuesto modelo para estudiar reacciones como la hidratación, hidroboración, hidrogenación y metátesis de alquinos.