Indeno CAS 95-13-6

El indeno, también conocido como benzociclopropeno, es un hidrocarburo aromático policíclico de baja toxicidad e irritación para la piel y las mucosas humanas. Se encuentra de forma natural en el alquitrán de hulla y el petróleo crudo. Además, el indeno también se libera cuando los combustibles minerales no se queman por completo. Su fórmula molecular es C9H8 y su peso molecular es 116,16. El anillo de benceno y el ciclopentadieno de su molécula comparten dos átomos de carbono adyacentes. Se presenta como un líquido incoloro, no se volatiliza en forma de vapor, se torna amarillo en reposo, pero pierde color al exponerse a la luz solar. Su punto de fusión es de -1,8 °C, su punto de ebullición de 182,6 °C y su punto de inflamación de 58 °C. Su densidad relativa es de 0,9960 (25/4 °C); es insoluble en agua y miscible con etanol o éter. Las moléculas de indeno contienen enlaces olefínicos altamente reactivos, propensos a reacciones de polimerización o adición. El indeno puede polimerizarse a temperatura ambiente, y el calentamiento o la presencia de un catalizador ácido pueden aumentar drásticamente la velocidad de polimerización, y reaccionar con ácido sulfúrico concentrado para formar resina de indeno secundaria. El indeno se hidrogena catalíticamente (véase reacción de hidrogenación catalítica) para formar dihidroindeno. El grupo metileno en la molécula de indeno es similar al grupo metileno en la molécula de ciclopentadieno. Se oxida fácilmente y reacciona con azufre para producir un complejo, que tiene una reacción ácida débil y propiedades reductoras. El indeno reacciona con sodio metálico para formar sal sódica, y se condensa con aldehídos y cetonas (véase reacción de condensación) para formar benzofulveno: El indeno se separa de la fracción de aceite ligero obtenida de la destilación del alquitrán de hulla en la industria.