En la industria química, existen dos productos con nombres muy similares: el ácido glioxílico y el ácido glicólico. A menudo, es difícil distinguirlos. Hoy, analizaremos estos dos productos en conjunto. El ácido glioxílico y el ácido glicólico son dos compuestos orgánicos con diferencias significativas en estructura y propiedades. Sus diferencias radican principalmente en la estructura molecular, las propiedades químicas, las propiedades físicas y las aplicaciones, como se indica a continuación:
La estructura y composición molecular son diferentes.
Ésta es la diferencia más fundamental entre ambos, que determina directamente las diferencias en otras propiedades.
CAS 298-12-4, con la fórmula química C2H2O3 y la fórmula estructural HOOC-CHO, contiene dos grupos funcionales: el grupo carboxilo (-COOH) y el grupo aldehído (-CHO), y pertenece a la clase de compuestos de ácido aldehído.
CAS 79-14-1, con la fórmula química C2H4O3 y la fórmula estructural HOOC-CH2OH, contiene dos grupos funcionales: el grupo carboxilo (-COOH) y el grupo hidroxilo (-OH), y pertenece a la clase de compuestos de ácidos α-hidroxi.
Las fórmulas moleculares de ambos difieren en dos átomos de hidrógeno (H2), y la diferencia en los grupos funcionales (grupo aldehído vs. grupo hidroxilo) es la distinción principal.
Diferentes propiedades químicas
Las diferencias en los grupos funcionales dan lugar a propiedades químicas completamente diferentes entre ambos:
Características deácido glioxílico(debido a la presencia de grupos aldehído):
Tiene fuertes propiedades reductoras: el grupo aldehído se oxida fácilmente y puede experimentar una reacción de espejo de plata con una solución de amoníaco y plata, reaccionar con una suspensión de hidróxido de cobre recién preparada para formar un precipitado de color rojo ladrillo (óxido cuproso) y también puede oxidarse a ácido oxálico mediante oxidantes como el permanganato de potasio y el peróxido de hidrógeno.
Los grupos aldehído pueden experimentar reacciones de adición: por ejemplo, pueden reaccionar con hidrógeno para formar ácido glicólico (este es un tipo de relación de transformación entre los dos).
Características del ácido glicólico (debido a la presencia de grupos hidroxilo):
Los grupos hidroxilo son nucleófilos: pueden experimentar reacciones de esterificación intramolecular o intermolecular con grupos carboxilo para formar ésteres cíclicos o poliésteres (como el ácido poliglicólico, un material polimérico degradable).
Los grupos hidroxilo se pueden oxidar: sin embargo, la dificultad de oxidación es mayor que la de los grupos aldehído en el ácido glioxílico y se requiere un oxidante más fuerte (como el dicromato de potasio) para oxidar los grupos hidroxilo a grupos aldehído o grupos carboxilo.
Acidez del grupo carboxilo: Ambos contienen grupos carboxilo y son ácidos. Sin embargo, el grupo hidroxilo del ácido glicólico tiene un débil efecto donador de electrones sobre el grupo carboxilo, y su acidez es ligeramente menor que la del ácido glicólico (pKa≈3,18, pKa≈3,83).
Diferentes propiedades físicas
Estado y solubilidad:
Fácilmente soluble en agua y disolventes orgánicos polares (como el etanol), pero debido a la diferencia en la polaridad molecular, sus solubilidades son ligeramente diferentes (el ácido glioxílico tiene una polaridad más fuerte y una solubilidad ligeramente mayor en agua).
Punto de fusión
El punto de fusión del ácido glioxílico es de aproximadamente 98 °C, mientras que el del ácido glicólico es de aproximadamente 78-79 °C. La diferencia radica en las fuerzas intermoleculares (el grupo aldehído del ácido glioxílico tiene mayor capacidad para formar enlaces de hidrógeno con el grupo carboxilo).
Aplicación diferente
Se utiliza principalmente en la industria de la síntesis orgánica, como en la síntesis de vainillina (saborizante), alantoína (un intermedio farmacéutico para promover la cicatrización de heridas), p-hidroxifenilglicina (un intermedio antibiótico), etc. También se puede usar como aditivo en soluciones de galvanoplastia o en cosméticos (aprovechando sus propiedades reductoras y antioxidantes). Productos para el cuidado capilar: Como ingrediente acondicionador, ayuda a reparar el cabello dañado y a realzar su brillo (debe combinarse con otros ingredientes para reducir la irritación).
Como α-hidroxiácido (AHA), su principal aplicación se centra en productos para el cuidado de la piel. Actúa como exfoliante (al disolver las sustancias que conectan el estrato córneo de la piel para promover la eliminación de células muertas), mejorando problemas como la piel áspera y las marcas de acné. Además, se utiliza en la industria textil (como blanqueador), en productos de limpieza (para eliminar incrustaciones) y en la síntesis de plásticos degradables (ácido poliglicólico).
La diferencia clave entre ambos radica en los grupos funcionales: el ácido glioxílico contiene un grupo aldehído (con fuertes propiedades reductoras, utilizado en síntesis orgánica), y el ácido glicólico contiene un grupo hidroxilo (esterificable, utilizado en el cuidado de la piel y en el sector de los materiales). Desde su estructura hasta su naturaleza y aplicación, todos presentan diferencias significativas debido a esta distinción fundamental.
Hora de publicación: 11 de agosto de 2025